Eigentlich hätte Martha Wainwrights Karriere schon 1998, fast gleichzeitig mit der ihres Bruders Rufus beginnen können. Dessen Label war von ihrer Stimme auf „Sally Ann“ so angetan, daß ihr ein Vorschuß für Demos gewährt wurde. „Damals war ich gerade von Montreal nach NYC gezogen und spielte mit meiner frisch zusammengewürfelten Band sieben Stücke ein, die den A&R-Leuten wohl aber etwas zu eklektisch waren.“ Die Bandbreite von Jazzballaden, Country-Folk, Chanson und Seventies-Rock zwischen Patti Smith und Fleetwood Mac einzugrenzen, kam für die 29jährige nicht in Frage. Sie brachte die Aufnahmen lieber selbst als EPs heraus, die auf den Konzerten ihres Bruders und der McGarrigle Sisters (Mutter Kate und Tante Anna), wo sie regelmäßig als Support spielte, besten Absatz fanden. „Aber die Jahre vergingen, und der Druck, endlich ein Album vorzulegen, wuchs. „Als hilfreich erwies sich Brad Albetta, der bei einer Session den Aimee-Mann-Bassisten vertrat und sich als Besitzer eines kleinen Studios entpuppte: „Brad glaubte an meine Songs und konnte mir das schlechte Gewissen nehmen, ihm für sein Engagement bereits Tausende von Dollar zu schulden. Er meinte nur: ‚Lau uns dranbleiben‘, und so verbrachten wir fortan jeden Tag im Studio.“ Als alles fertig war, ging den Business-Leuten doch auf, um was für packende Songs es sich da handelt, deren langjährige Verfeinerung dem Album sehr zugute kam. „Wenn die Leute fragen, womit ich die letzten Jahre verbracht habe, geben diese Lieder einige Antworten.“ So sieht sie im als Abrechnung mit Vater Loudon Wainwright III gedeuteten „Bloody Mother F*“** A“****“ den Versuch, „mich aus dem Sumpf zuziehen, indem ich mir die Ursachen für meine schlechten Gefühle vergegenwärtige und nichts beschönige“. Ein Appell zur Selbstliebe, der auch in der Hommage an Oprah Winfreys „T.V.-Show“ Niederschlag fand: „Sie versteht es, verborgene Seiten deiner Seele zum Klingen zu bringen. Das rührt selbst Zyniker zu Tränen. Zumindest ist mir das schon oft passiert!“
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