Anti-Folk-Hit mit leicht augenzwinkernder Kritik am seichten, kalkulierten Pop-Geschäft.
Adam Green, der sich als Songschreiber selbst nur „mittelernst“nimmt, textet oft ganz spontan und assoziativ beim Klimpern auf der Gitarre. Die Idee für „Jessica“, seiner fast zärtlichen Kritik an dem amerikanischen Popsternchen Jessica Simpson, kam ihm im Tourbus: „Ich hab ein Bild von ihr in einem Teenie-Magazin gesehen. Wir hoben das Heft rumgereicht und jeder hat versucht, ihr Lächeln möglichst perfekt zu imitieren. Und am Abend saß ich da, und hab einen Song über sie geschrieben…“
„Jessica wurde aus dem Album friends of mine als Single ausgekoppelt.
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